1995
2人とも沖縄県立読谷高校2年生。
放課後の音楽室で千春がオリジナル曲をアカペラで歌っていたところに、綾乃が伴奏をつけて遊んでいたのが、Kiroro結成のきっかけ。

1996.11.21
インディーズシングル｢長い間/青のじゅもん」をリリース。
ラジオ・有線にリクエスト殺到。沖縄県内限定発売にも関わらず、売上げ枚数が1万枚を超えるヒットを記録。

1997.4　　
発売第2弾、7月発売第3弾シングルも好セールス。

1998.1.21
Single「長い間」でビクターエンタテインメント(株)よりメジャーデビュー。
6.24
2nd Single「未来へ」リリース。
8.20～9.3　　
1st Concert Tour（全国6ケ所9公演)
10.1　　
1st Album「長い間～キロロの森～」リリース。
11.21　　
3rd Single「冬のうた」リリース。
12.21～1999.2.14　　
2nd Concert Tour（全国14ケ所15公演)

1999.2.24　　
4th Single「青のじゅもん」リリース。
6.23　　
5th Single「最後のKiss」リリース。
8.21～9.23　　
公園（野外）LIVE Vol.1（全国7ヶ所8公演）
11.10　　
6th Single「好きな人」リリース。
12.8　　
2nd Album「好きな人～キロロの空～」リリース。
10.12～2000.2.14　　
Concert Tour「Kiroroの空［LOVE, PEACE＆ SHIP］」（全国43ヶ所44公演）

2000.3.23　　
7th Single「ひまわり」リリース。
7.26　　
8th Single「涙にさよなら」、Concept Album「七色」、Video「PIANO Kiroro 1998-2000 tour」　 3アイテム同時リリース。
8.22～8.30　　
サマーイベントツアー2000「虹」（全国4ヶ所）
12.6　　
9th Single「逢いたい」、Video＆DVD「Kiroroビデオクリップ集 Singles 長い間～涙にさよなら」
DVD「PIANO Kiroro 1998-2000 tour」　4アイテム同時リリース。
12.8　　
2nd Album「好きな人～キロロの空～」リリース。

2001.1.24　　
3rd Album「TREE OF LIFE」リリース。
1.24～4.8　　
Kiroroコンサートツアー2001「TREE OF LIFE」
6.6　　
10th Single「Best Friend」リリース。
12.19　
3rd Single「冬のうた」再リリース。

2002.2.21　
Single「長い間」「未来へ」「青のじゅもん」「最後のKiss」「好きな人」
Best Album「Kiroroのうた（1）」6アイテム同時リリース。
8.21　　
11th Single「愛さない」リリース。
12.4　　
12th Single「ひとつぶの涙」リリース。
12.18　　
4th Album「Four Leaves Clover」リリース。

2003.2.13～6.1　　
Kiroroコンサートツアー2003「Four Leaves Clover」（全国28ヶ所）
11.21　　
13th Single「僕らのメッセージ」リリース。

2004.1.21　　
14th Single「もう少し」リリース。